Ryuugamine Mikado es un niño que anhela la apasionante vida de la gran ciudad. En la invitación de su amigo de la infancia Masaomi, se transfiere a una escuela en Ikebukuro para poder hacer realidad este sueño. Sin embargo en la última carta de su amigo, Masaomi es advertido acerca de la gente con quien no se debe cruzar en la ciudad: un campeón, un informante, y una banda misteriosa llamada “Darazu”.

Nervioso de las historias de Masaomi, Mikado escucha una leyenda urbana en su primer día en la ciudad, el jinete sin cabeza de la motocicleta negra. Desde entonces, la existencia de casos sobrenaturales y la temida pandilla, terminarán siempre en Ikebukuro, el colegio al cual se acaba de transferir Mikano.